董其昌少年时书法并不好,他的《画禅室随笔》中有如下记载:十七岁时参加会考,松江知府衷贞吉在批阅其考卷时,按董其昌的文才本应名列第一,但嫌其考卷上字写得太差,就将第一改为第二,而将字写得比较好的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌,从此钻研书法。董其昌写道:“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二,自是始发愤临池矣。初师颜平原(真卿)《多宝塔》,又改学虞永兴(世南),以为唐书不如魏晋,遂仿《黄庭经》及钟元常(繇)《宣示表》、《力命表》、《丙舍帖》。凡三年,自谓逼古,不复以文征仲(征明)、祝希哲(允明)置之眼角。”
正是科举考试因为“字不好”的偶然的失意,促使董其昌走上了书法艺术的道路,使其发奋学习古代名家书法经典,融合晋、唐、宋、元各名家之风而自成一体,笔画圆劲秀逸,布局疏朗、分明,平淡天真,直追古意。
董其昌没有留下一部书论专著,但他在实践和研究中得出的心得和主张,散见于其大量的题跋中,董其昌有句名言:“晋人书取韵,唐人书取法,宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法,起了很好的阐释和引导作用。
董其昌《法卫夫人楷书册》书于万历三年(1575年),当时董其昌仅二十岁,为其早期作品。